就此，演讲转入对两种自由之间的对比。首先提出的是现代人所理解的“自由”的内涵，这里的现代人指的是“英国人、法国人、美国公民”：
对他们每个人而言，自由是只受法律制约、而不因某个人或若干个人的专断意志受到某种方式的逮捕、拘禁、处死或虐待的权利，它是每个人表达意见、选择并从事某一职业、支配甚至滥用财产的权利，是不必经过许可、不必说明动机或理由而迁徙的权利。它是每个人与其他个人结社的权利，结社的目的或许是讨论他们的利益，或许是信奉他们以及结社者偏爱的宗教，甚至或许仅仅是以一种最适合他们本性或幻想的方式消磨几天或几小时。最后，它是每个人通过选举全部或部分官员，或通过当权者或多或少不得不留意的代议制、申诉、要求等方式，对政府的行政施加某些影响的权利。
这些自由分成两个部分，前面列举的大部分是我们熟知的宪法自由权：人身自由、表达自由、择业自由、财产自由、迁徙自由、结社自由、宗教自由。这些自由是个人选择和安排自己生活的权利，是与一个人形成并保持独特的、不受外在控制和干预的“个人空间”相关的。最后提到政治参与权，即选举和监督政府的权利。
如果这些自由都是在现代才成其为“自由”，那么，什么是古代人的自由？
古代人的自由在于以集体的方式直接行使完整主权的若干部分：诸如在广场协商战争与和平问题，与外国政府缔结联盟，投票表决法律并作出判决，审查执政官的财务、法案及管理，宣召执政官出席人民的集会，对他们进行批评、谴责或豁免。
不难发现，这里所举出的古代人的自由，从今天的眼光来看，并不会将之归为“权利”，而是由专门的国家机构行使的“权力”，其中的部分还是由最高层级的国家机构行使的，例如决定战争与和平、与外国政府缔结协议，这些权力通常称作主权性的权力，“主权的标志”。古代人的自由因而相当于直接作为一个“主权机构”的成员参与主权的行使。在这一点上，现代人所具有的选举和监督政府的权利对于公共事务的实质影响力，完全不能与古代人相比拟。
然而，演讲旋即指出，与古代人在公共生活中的集体性自由相依存的是另一面，即在私人生活中对共同体权威的完全服从。前面所举出的现代人所具有的在言论、财产和宗教方面的独立性在古代都不受承认，乃至最私密的家庭生活领域也不例外，私人生活的每一个方面都受到国家的严格管控，个人的自由意志毫无存在空间。
因此，古代自由与现代自由对比的结论是：“在古代人那里，个人在公共事务中几乎永远是主权者，但在所有私人关系中却都是奴隶”，“在现代人中，个人在其私人生活中是独立的，但即使在最自由的国家中，他也仅仅在表面上是主权者”。易言之，古代人的自由存在于他能够直接成为主权团体的一员参与决定共同体的重大事务，对之有真实的影响力和发言权，而一旦作为一个个人，他所有的一切，包括自身的生命和公民身份，都彻底处于共同体的管辖之下。而现代人的自由正在于他有一个独立自主的个人生活领域，这个空间完全由他自己掌控、排除国家和任何其他人的介入和干预，而作为“主权人民”的一员，他对于主权的参与行使是名义的，对于重大公共事务的影响实际微乎其微。
二、古今社会条件的对比：城邦vs.大国，战争vs.商业
为什么会形成这种差别，差别的根源究竟何在？这是演讲第二部分着力讨论的。
首先古代城邦国家的实际生存状况是：第一，疆域狭小、人口有限。第二，因为疆域狭小且比邻而居，彼此处于天然敌对之中，国家精神好战。第三，作为结果，这些国家处于无休止的相互征战之中，战争构成这些国家的生存方式，“所有国家都不得不以战争为代价来换取它们的安全、独立以及生存本身。这就是古代自由国家永恒的兴趣或者说几乎是习惯性的关注”。第四，由于战争频繁，有大规模奴隶制存在，主要日常需求由奴隶劳动满足。
而现代社会的基本状况是：第一，国家疆域辽阔，人口众多。第二，欧洲各民族之间相当同质。第三，现代民族的强大和文明使他们爱好和平。第四，作为结果，出现的是商业对战争的替代。商业以“计算”代替强力和冲动，以“相互同意”的方式获得从前通过战争取得、乃至战争无法取得的东西。
