合同自由有两层含义：
第一，合同是以合意为基础。合同基于合意而产生合同义务，而合意的判断标准对合同义务的确定影响甚大。在霍姆斯之前，英美法院是以一种主观主义者的态度来确定对双方合意的判断，法院通过探求当事人的主观意图来确定双方是否有契约和契约义务。
受霍姆斯思想的影响，英美合同理论从主观主义转向客观主义，认为合意是客观的而非主观性的，换句话说，双方是否内心真正同意并不重要，问题不在于双方是否真正达成了合意，而在于一个合乎情理之人从他们的言行看是否能得出已达成合意的结论。古典合同法如此强调合意，以致19世纪的法官们把合同置于债法的核心地位[11]。当然有些规则永远不能说是取决于当事人的意图。如当事人的订约能力，违反社会公共利益的合同等，这些完全由法律强行规范，不容当事人协商。
第二，合同义务的产生是自由选择的结果，不受外部力量如政府干预的控制。这就意味着除非愿意，任何人无义务签订合同。人们只在极少数情况下有法律义务订立合同，如共同承运人有义务与公众中任何一个需要服务的人签订合同。但是这种建立在经济自由主义和个人自由思想基础之上的古典契约理论，从一开始，就存在某种严重的缺陷。
首先，合同自由建立在“人是自由和有理性的抽象存在”的基础上，缔约人之间享有平等的缔约能力以及相似的对等交易能力。然而，认为任何有理智的人都不会订立损害自己利益的合同这一假定很明显是错误的。雇主的讨价还价能力往往比雇工要强大得多。债法传统上只关心纠正性公平，如一方违反合同义务，致使另一方蒙受损失，法院对此进行纠正；而很少关注当事人交易能力的不平等。其原因在于因财富和资源分配导致的社会不平等被认为是政治问题，这种分配不是合同法的管辖范围。
其次，古典合同法合同自由不考虑社会和经济的压力。人们为了谋生而不得不签订条件苛刻的雇佣合同，其相互的义务对比存在极大的不平等性。另外，由于垄断和限制性经营的存在，更使得该理论破绽百出。那种理想的完全竞争市场根本就未曾存在过，因而选择自由只是空洞的虚拟。
