(一)承租人优先购买权未能行使的
不论是何种原因导致承租人未能行使其优先购买权，使得承租人丧失了以与第三人同等条件下由承租人直接转为所有人的机会，侵权人(包括出租人和阻碍意思表示合理送达的侵权人)对丧失此机会给承租人带来的不利益应当予以赔偿。“机会损失实际上是指一个人获取某种利益或维持某种有利地位机会的丧失而导致的损失，在此种情况下，如果被告实施侵权行为并使他人的此种机会丧失，即应对他人因此而遭受的损害承担责任。”[21]
机会丧失理论是在传统理论难以解决可能性损害的情况下适用的，在发达的商业保险背景下，“美国多数法院采取机会丧失理论时，均限于最终结果已经发生，始得主张损害赔偿。”[22]但是，我们认为，该理论的价值就在于认可对获利或避害的期待作为一种利益而受法律保护。因此，机会的丧失即为损害的发生，受害人自可以此提请损害赔偿。
在传统侵权法体系下，损害的计算是以最终的损害为评估对象。但如承认机会丧失为一种独立的可赔偿的损害，则对损害范围的界定转移到了机会本身。主要的有以下三种计算方法：第一，全部赔偿。有些法院仅以机会丧失理论来缓和传统因果关系成立标准，而在损害的认定上仍然坚持传统方法，对最终损害所体现的全部损失予以赔偿。即“只需被告不法行为，具有发生损害的实质可能性，纵使其可能性之比率未逾50%，被告仍应对被害人之所有损害负担全部责任，而非比例责任”[22]。这与传统方法的区别仅在于责任的成立上，而在责任承担的范围上并无二致。第二，比例赔偿。即根据被告过失引起最终损害发生的比例来确定可赔偿的损失。这种方法排除了全有或全无规则[23]，根据相应于侵害行为对损害原因力的比例，认定比例上的因果关系，确定比例上的责任。第三，直接评估机会本身的价值。少数美国法院将损害的评估交给陪审团，要求陪审团根据广泛的事实综合考虑加以确定，并区别于最终损害结果引发的其他损害[24]。
前文已述，本文所探讨的承租人优先购买权是在住房承租人范围内进行的。对于住房的承租人而言，该机会的丧失最可能导致的后果不外乎承租人不得不另外寻租或购买其他不动产来代替该不动产，在另外寻租和购买其他不动产的过程中会有一些财产上的损害。所以，承租人优先购买权的机会丧失造成的损害范围是比较容易界定的，主要的也就是另外寻租的费用、搬家的费用、购买其他不动产超过行使优先购买权购买的价格差额等。困难之处在于，我们主张承租人优先购买权损害的实质是机会的丧失，因此，应当考虑机会丧失造成承租人最终损害的比例如何确定。我们认为，比例的确定需要进行类型化的分析。
第一，出租人未在合理期限内通知承租人导致除斥期间届满或者除斥期间届满前承租人知道租赁物出卖但该不动产已移转所有权给第三人的，承租人优先购买权实现的可能性很难判断，建议以不超过50%的比例来确定损害赔偿的数额。如果确有证据证明，如果出租人在合理期限内通知了承租人，承租人将行使优先购买权的，可以超过50%，但最终的赔偿数额不得超过承租人另行购买其他类似不动产所额外支出的费用。
第二，承租人行使优先购买权的意思表示送达过程中受到不合理的阻碍而受到侵害的，承租人优先购买权实现的机会比较大，可以根据意思送达主体的过错程度在50%—100%之间确定一个合适的比例。
(二)优先购买权行使后目的落空的
优先购买权一经行使，承租人就按照出卖人与第三人约定的相同条款与出卖人成立了买卖关系。但是，不动产的所有权转移是必须办理了登记才生效的，在不动产的所有权转移给承租人之前，出租人如果“一物二卖”，将该不动产出卖给第三人并办理了过户登记的，“基于特定物在时空上之存在的唯一性，出卖人无法同时或先后将其所有权转移于两个买卖契约之买受人，而又不发生转移效力互相冲突的结果”[25]。也就是说基于租赁房屋的唯一性，出租人(出卖人)无法同时或先后将租赁房屋的所有权转移给第三人和承租人，因此，将意味着其中一个买卖合同将遭受主观的不能给付的法律后果。
