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正是这三个分歧，导致了苏格拉底被判处死刑。正如斯通所言，“苏格拉底的真正过错在于他用过分简单化的方法和哲学上的简单化的前提来攻击雅典的城市，它的领袖和民主政体。”（页101）这样的攻击也确实在腐蚀了青年，事实证明，苏格拉底的弟子（比如克里底亚斯）往往是惨无人道的暴君或独裁者，一度曾经支持三十僭主推翻雅典民主政治的社会力量就是“苏格拉底化的”反对民主政体的青年。不仅如此，更为重要的是，从他的美德是知识的命题可以得出这样一个结论：没有人是故意犯错误的，犯错误仅仅是由于他的无知。这样论断对群体生活是摧毁性的，因为没有理由叫一个认为自己破坏法律的行为承担责任。如果没有人来遵守法律的话，社会生活又是如何可能呢。
因此，苏格拉底的言论不仅仅是反民主的，实际上还是反社会的。处死苏格拉底不仅在希腊当时似乎是合情合理的，即使在我们今天的民主社会里，如果一个人宣扬唯有自己掌握了宇宙的绝对真理，并号召大家脱离现在公认的生活方式，按照他的想法来实践一种全新的生活方式的时候，这种主张显然是“人民的公敌”，全国人民共诛之，不仅在肉体上加以消灭，而且要在思想上肃清流毒。因为人民就是一个群体中的大多数，他们支配着这个群体的生活方式，他们与其说掌握着真理，不如说掌握着权力，用法律来捍卫他们所崇尚的生活方式。苏格拉底的错误在于他没有区分人的纯粹理性和实践理性，社会生活面对的不是一个正确与错误的真理问题，而是一个可行与不可行的规则问题。不知道鞋的绝对知识的人照样可以卖鞋，不知道美德的人照样可以从事民主政治。愚蠢弱智的人统治着国家，目不识丁的武夫掌管着司法。因此，任何社会生活或者法律规则都不敢宣布它建立在绝对真理的基础上，否则它就是绝对的专制，因为它以真理的名义垄断了人们探索真理的可能性，无论这种生活方式是民主自由的生活方式，还是独裁专政的生活方式。
二
从表面上看，苏格拉底之死是由于他的个人自由背离了大多数人的民主选择，正如斯通所言，他的死“在民主身上永远留下了一个污点。这乃是雅典的悲剧性罪行。”（页267）“审判苏格拉底的自相矛盾和可耻的地方是，以言论自由著称的一个城市竟然对一个除了运用言论自由以外没有犯任何其他罪行的哲学家提出起诉。”（页228）从这些判断中，我们似乎可以得出一个结论：民主与自由处于矛盾之中。如果这样的话，我们如何在我们同样推崇的两个价值之间做出恰当的选择呢？斯通并没有给出很好的解释，对于一生捍卫言论自由的老报人而言，将苏格拉底看作是“言论自由和思想自由的第一个殉道者”（页229）已经足够了。但是，这种道义的承诺或者谴责依然没有办法解决我们今天依然面临的类似困境：民主与自由的关系究竟是什么。这显然是一个复杂的问题，要简单地廓清这种关系，我们首先要明白的是在使用“民主”、“自由”这些概念的时候究竟具体指的是什么。
我们说雅典是民主和自由的象征，每个人都可以自由地参与城邦的政治和司法的辩论，那些戏剧作家可以自由地讽刺和嘲笑当时的政治生活。但是这种自由仅仅是参与的自由，一个人只有参与到政治生活中，才有可能具备美德，才是一个完善的人，一个城邦的公民。正如亚里士多德所言，“人得到完善后是最好的动物，但是如果他孤立于法律和正义，他就是最坏的动物……如果他没有美德，他就是一头最邪恶和野蛮的生物。”（页115-6），因此，参与“政治”——即管理城市——“是一种权利，一种责任，一种教育。”（页116）尽管参与城市的政治生活是一项公民的自由权，但是这与其说是一种权利，还不如说是一种强制义务。正如梭伦立法中所规定的那样，任何公民如果在发生严重的政治争论或者阶级斗争的时候，如果保持中立或者不参与一方，就应当剥夺其公民身份。这意味着公民没有不参与政治生活的自由，参与政治生活成了公民应尽的义务，否则就要剥夺公民的身份，这意味着要么被放逐（当时有一个著名的法律就是陶片放逐法），要么沦为奴隶。
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