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霍姆斯曾作为马萨诸塞州志愿军第20步兵团的军官参与了美国内战。促使他从军的主要动因是对奴隶制的厌恶，而他更把这场战争描述为“为整个文明世界的正义事业而进行的‘十字军东征（crusade）''”[14]。他在这场战争中三次严重负伤。在第三次负伤之后，他甚至希望自己被截肢以避免继续参战[15]。战争经验使霍姆斯看到：战斗双方可能都在为着某种关于“真理”或“价值”的信念而抛洒鲜血，更有许多不知自己为何而战的人同样在牺牲自己的生命。多年以后，霍姆斯清楚地表达了这种经验带给他的启示：
内心确信（certitude）不能作为客观确定性（certainty）的检验标准。我们对许多并不确定的事情深信不疑。请允许我再次重复自己曾经说过的：财产权、友谊和真理都同样根植于时间。一个人不可能被强行与自己寄居于其中多年的小生境分离而不感到自己的生活受到剧烈冲击。我们最爱什么和最尊重什么一般来说都取决于我们先前同什么发生过关联。我喜爱花岗岩和伏牛花丛，这是因为它们同我生命中已无从追忆的儿时欢愉有着某种关联。但是，尽管一个人的经验使某些特定的偏好对其本人来说天经地义，只要追思一下这些偏好的来源，他就应当能够看到：其他人，那些可怜的灵魂，可能会具有不同的偏好并认为它们天经地义。[16]
在战后的霍姆斯看来，“权利”话语只是一部分人的道德偏好。对某些“天赋人权”或“真理”的坚持就像“你是否喜欢在咖啡里加糖”一样，是个人化的，而不是普遍性的[17]。为了确保稳定的社会秩序，法律需要确立一些客观的、不关涉个人的内心状态的标准。为此，“科学地研究法律”成为法学的首要甚至唯一使命。
霍姆斯的第一篇学术论文——“法典以及法律的安排”——是一项应用分析法学方法的尝试。边沁和奥斯丁是这篇文章的主要智识渊源。在这篇文章里，霍姆斯试图寻找一种对浩如烟海的判例中产生出来的法律原则和法律概念进行“科学”整理的方法。这种方法，在他看来，就是围绕着“义务”这一核心概念来安排所有的法律原则，因为“义务无论在逻辑上还是时间上都先于权利”[18]。不过，霍姆斯从一开始就与边沁和奥斯丁产生了根本性的分歧：作为一位普通法的实践者和研究者，霍姆斯坚持在普通法内部来应用分析法学的方法，而拒绝以分析法学的方法来批判普通法以及为法典化鸣锣开道。霍姆斯指出：“普通法的优点在于它总是先就案件作出判决，然后再来确立原则”[19]。而分析法学的作用就在于对已决案件进行持续不断的“调和”（continuous reconciliation）：找出类似案件的相似或不同“判决理由（ratio decidendi）”，分析这些判决理由的相似性或相异性是否有事实上的支撑，并且由此总结出一些易于把握和传授的法律原则。由于新的事实总是不断地产生，以立法的方式来限定法官将来的决策在霍姆斯看来是极不可欲的。法典充其量只能作为一种特殊形式的“教科书”[20]。
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