霍姆斯还从法律与道德的矛盾关系方面论述了区分两者的必要性。在侵权行为法方面，他分析了一个16世纪的案例。一个牧师在一次布道时引用了一个名为弗科斯所写的一个故事。故事说，有一个人曾参与帮助他人折磨一位圣人，后来此人在承受着内心痛苦中死去。问题出在弗科斯身上，事实上，这个人不仅仍然活着，并且还碰巧听了牧师的布道。于是他起诉了牧师。首席法官芮引导陪审团说， 虽然被告陈述了这一虚假的故事，但由于缺少恶意，所以被告是无罪的，他不应该承担责任。霍姆斯评论道，首席法官使用了“恶意”的道德含义，即邪恶的动机。霍姆斯说，如果是在现代，没有人会怀疑这位牧师要承担责任。因为虽然牧师没有任何邪恶的动机，但其虚假的陈述明显地对他人造成了伤害。霍姆斯认为，此案的错误就是没有区分恶意的法律含义和道德的含义。在
合同法方面，一个合同，只有双方当事人的意志达成一致时才能成立。它必须有外在的表现，即双方当事人对同一件事有相同的“想法”并不产生合同关系，只有双方曾经“说过”同一件事才能发生合同关系。道德注重人的内心想法，而法律注重人的外在行为。
这里，霍姆斯主要论述了法律与道德的关系。应该说， 强调法律与道德的紧密关系是自然法学的共同特点。法律应该服从和服务于法律之外的权威，法律的实现就是某种伦理的实现。直到18世纪末，19世纪初的康德都是这样说的，“权利科学研究的是有关自然权利原则的哲学上的并且是有系统的知识。从事实际工作的法学家或立法者必须从这门科学中推演出全部实在立法的不可改变的原则。” 而区分法律与道德的关系是分析法学的显著特点。奥斯丁说，“法理学科学，或简单和简明地说法理学，只涉及实在法，即所谓严格的法律，而不涉及它们的善与恶” 。法律就是主权者，命令和制裁的统一，“恶法亦法”。 到19世纪末的霍姆斯时代，形而上学的自然法在受到分析法学和历史法学的猛烈批判后，已不再为人们所接受。霍姆斯也是如此，他严格区分法律和道德，主张混淆法律和道德只能造成执法的混乱。在这里，霍姆斯倾向于奥斯丁的法律与道德的区分。应该说分析法学区分法律与道德，使法理学向前进了一大步，使法理学研究的科学化成为可能。但霍姆斯决不是分析法学论者，因为在霍姆斯之前分析法学与历史法学论战后分析法学在西方法理学中已不再被广泛接受。这里，霍姆斯至少在两个方面使他与分析法学划清了界限。第一，他承认法律与道德的关系，至少是在历史上司法实践上的紧密关系。第二，他对法律概念的独特见解。他不是从理论上对法律下定义，而是从具体司法角度去总结法律的含义。即一个坏人对法院将作出何种判决的一种预测。可以说霍姆斯已不属于19世纪西方已有的各种法学学派，他是一种新的法学学派的奠基者。有人称之为实用主义法律思想，实用主义法学 ；有人称之为美国现实主义法学的先驱 。
